Casillas, Roberto Carlos, Makelele, Beckham, Figo, Zidane, Raúl, Owen et Ronaldo. En 2000, le Real Madrid a réussi à embaucher le joueur portugais Luis Figo, qui jouait jusque-là pour son rival Barcelone. En 1958, Barcelone serait également championne continentale, mais dans un tournoi plus petit, la Fairs Cities Cup – précurseur de l'actuelle UEFA Europa League. Entraîneur néerlandais de l'équipe de Madrid, il a remporté le titre de champion à Tenerife lors de la dernière journée de la saison. Après avoir remporté deux titres de champion aux dépens du Real Madrid et leur élimination de la Copa del Rey, dans son rôle d'entraîneur de Tenerife, Jorge Valdano a signé un accord en tant qu'entraîneur du Real Madrid pour ramener les Blancos sur le chemin du succès et de la fin avec les 4 années de disette en Ligue. Le 27 février 2006, après avoir été éliminé par Arsenal, Florentino Pérez a démissionné de son poste présidentiel.
La rénovation du stade Santiago Bernabéu a commencé le 7 février 1992 et s'est achevée deux ans plus tard, le 7 mai 1994. Le coût des travaux s'est élevé à plus de 5 milliards ESP (30 millions EUR), dont 300 millions ESP (1,8 million EUR) pour une assurance couvrant à la fois les ouvriers du chantier et les spectateurs présents pendant la durée. Le 4 juin 1980, le Santiago Bernabéu accueille la finale de la Coupe entre le Real Madrid et la Castilla, la deuxième équipe du Club, créée le 21 juillet 1972. La Castille parvient à battre quatre équipes de première division : Hércules, Athletic Bilbao, Real Sociedad et Sporting Gijón., pour atteindre la finale du Championnat d'Espagne. À l'époque, l'entraîneur serbe avait mené le Real Madrid à un point difficile lors de la campagne 1991-1992. Il a été remplacé par le Néerlandais Leo Beenhakker, un manager qui avait rejoint le Club en tant que directeur technique quelques semaines plus tôt. Un service commémoratif a eu lieu le 3 juin dans son village, Almansa, où il est enterré. L'entraîneur italien a débarqué à Madrid rempli de succès en cinq saisons avec l'AC Milan, avec qui il a remporté le Championnat d'Europe en 1994. Bien que Capello ne soit resté avec l'équipe que lors de la saison 1996-97, il a réussi à remporter le championnat.
Après avoir remporté le titre espagnol, l'équipe a été éliminée trois fois de suite en huitièmes de finale de l'UEFA Champions League et n'est pas devenue championne de son pays, observant la croissance de son rival Barcelone. Les joueurs en gras sont toujours actifs au Real Madrid ou à Barcelone. Symbolisant le désir de liberté des Catalans, Barcelone s'est déclaré més que un club ("plus qu'un club") pour sa région. Le 11 décembre 2000, lors du gala de la FIFA à Rome, Florentino Pérez et le président d'honneur du club Alfredo di Stéfano ont reçu l'Accolade récompensant le Real Madrid comme le meilleur club du XXe siècle. Après une brève période en tant que président par intérim, Raimundo Saporta a annoncé la tenue d'élections. Le 20 mai 1996, Lorenzo Sanz présente Fabio Capello comme nouvel entraîneur du Real Madrid. Avec lui, un nouvel entraîneur, Frank Rijkaard, nommé par son compatriote Cruijff.
C'est Lineker qui est parti, en 1989, agacé par son non-partant en raison de l'insistance de Cruijff à l'utiliser au milieu de terrain gauche, poste dans lequel il n'a pas si bien performé. Cependant, l'équipe ne s'est pas installée sur le terrain. Une autre année s'est écoulée et une autre star a rejoint l'équipe déjà connue sous le nom de Galacticos. Environ cinquante mille joueurs de soixante-dix pays différents ont exprimé la sélection idéale, et parmi ces noms, les plus votés à chaque poste ont été répertoriés. Il a de nouveau marqué deux buts le 9 décembre et battu la marque de 85 buts de Müller en 1972, en comptant avec le club et la sélection. Du point de vue sportif, Madrid a remporté son neuvième Championnat d'Europe après avoir battu le Bayer Leverkusen à Glasgow 2-1 et la première Super Coupe d'Europe contre Feyenoord avec un résultat 3-1. Dans la fenêtre de transfert de cette année, l'attaquant brésilien Ronaldo arrive au Real Madrid, récemment proclamé champion du monde avec l'équipe nationale brésilienne, pour environ 40 millions. Un rapport du magazine allemand Der Spiegel en avril 2022 a affirmé, sur la base de documents internes divulgués, que les propriétaires d'Abou Dhabi avaient déjà versé des paiements au club déguisés en contributions de parrainage par les sociétés émiraties Etihad et Etisalat (la même affirmation que le club avait défendue avec succès contre au Tribunal arbitral du sport en 2020), l'Abu Dhabi United Group (ADUG) de Sheik Mansour aurait indirectement payé des joueurs mineurs pour qu'ils signent avec le club, et que Manchester City aurait utilisé un contrat fictif entre Roberto Mancini et Al Jazira Club de Mansour à payer d'importantes indemnités à l'ancien directeur en plus de son salaire.